Pupo ha ripercorso il dramma della ludopatia (che fa parte del suo passato) e a Serena Bortone rivela: «Mi è toccato toccare il fondo, ero miliardario e a un certo punto ero indigente. Questo dramma mi ha toccato ma mi ha insegnato molto più del successo. Cosa mi ha fermato? Ero sull’autostrada, stavo tornando al Casinò di Venezia dove volevo cercare di vincere una somma importante per coprire un debito con la banca. Parcheggiai la mia Jaguar e scesi dalla macchina con l’intenzione di farla finita. Lì, un tir spostò con l’urto dell’aria la mia macchina e anche me, mi risvegliai».
Pupo racconta anche di essere stato aiutato da Gianni Morandi: «In un momento particolare, fu proprio Gianni Morandi che di fronte al mancato pagamento di un mio debito, lo pagò personalmente».